Значение слова «дикетоны»

Что означает слово «дикетоны»

Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

Дикетоны

— представляют кетоны (см.) с двумя карбонильными группами СО в составе. Если эти группы находятся в соседнем между собой положении, то получаются Д. общей формулы R'-СО-СО- R', где R' есть одноэквивалентный углеводородный остаток предельный или непредельный. Их обозначают как α-Д., или 1-2-Д. В прочих Д. карбонильные группы отделены друг от друга одним или большим числом углеродных атомов. Д. общей формулы R'-CO-CH2-CO-R' обозначаются как ß-, или 1-3-Д., R'-CO-CH2-CH2-CO-R' как γ-, или 1-4-Д. и т. д.

Д. повторяют реакции, вообще свойственные кетонам (см.), легко образуя, подобно последним, соединения с аммиаком, аминами, гидроксиламином, фенилгидразаном, синильной кислотой, двусернисто-кислыми щелочами, проявляя способность к реакциям восстановления водородом в момент выделения, обменивая при действии пятихлористого фосфора кислород групп СО на хлор, и пр. Отличие здесь лишь в том, что, заключая в своем составе 2 группы СО, Д. образуют по 2 ряда производных, каковы моно— и диоксимы, гидразоны и озазоны, и соединяются с 2 частицами синильной кислоты.

α-Δ. R.CO.CO.R получаются при кипячении с 15% серной кислотой изонитрозокетонов [Получаются из замещенных ацетоуксусных эфиров при действии азотисто-натриевой соли. Для получения Д. можно прямо пользоваться сырым продуктом реакции, не изолируя из него азонитрозокетонов.] (см.) или их соединений с двусернисто-кислыми щелочами (Pechmann, 1887, 1888, 1889), по уравнениям:

CH3.CO.C(N.OH).CH3 + H2O = CH3.CO.CO.CH3 + NH2OH;

CH3.CO.C(N.SO3K).CH3 + H2O = CH3.CO.CO.CH3 + NH3 + KHSO4;

также при окислении изонитрозокетонов азотисто-кислым амилом (Manasse, 1888) по уравн.:

C2H5.CO.C(N.OH) CH3 + C4H11.O.NO = C2H5.CO.CO.CH3 + C5H11.ОH + N 2O.

Этими путями в настоящее время получен целый ряд α-Д., каковы: диацетил CH3.CO.CO.CH3 (темп. кип. 88°), ацетилпропионил CH3.CO.CO.C2H5 (108°), ацетилбутирил CH3.CO.CO.CH2.C2H5 (128°) и т. п. Названия α-Д. составляют также, прибавляя спереди к слову Д. названия связанных с CO.CO углеводородных остатков, напр. диметилдикетон (вместо диацетил), метилэтилдикетон и т. д. α-Д. представляют маслянистые жидкости желтого или зеленовато-желтого цвета, с острым запахом йода, летучие большей частью без разложения и образующие пары, окрашенные также в зеленовато-желтый цвет, сходный с цветом хлора. Низшие гомологи α-Д. легко растворимы в воде. Для α-Д. характерно отношение к щелочам и ароматическим ортодиаминам. Две частицы Д. общей формулы X.CH2.CO.CO.Y при действии слабого раствора щелочи конденсируются с выделением сперва одной частицы воды, образуя при этом трикетон , а затем, при потере второй частицы воды, превращаются в ароматический хинон . С ароматическими ортодиаминами α-Δ. дают хиноксалины (см.) и азины. Последние образуются также восстановлением амальгамой натрия монооксимов α-Д. При восстановлении α-Д. цинком и кислотами получаются вторичные кетоноспирты, названные Пехманом кетолами. Диацетил дает при этом диметилкетол CH3.CH(OH).CO.CH3, ацетилпропионил-метилэтилкетол C2H5.CH(HO)CO.CH3, описываемый ниже бензил C6H5CO.CO.C6H5 восстанавливается в бензоин C6H5CH(OH).CO.C6H5. Если вести реакцию на холоде, то диацетил превращается лишь в соответственный пинакон

CH3.(CO.CH3).C(OH).C(OH).(CO.CH).CH3.

Из α-Д. первым стал известен принадлежащий к ароматическому ряду дифенилдикетон, или бензил C6H5.CO.CO.C6H5, полученный Лораном при окислении бензоина хлором и несколько позднее Зининым при окислении бензоина азотной кисл. Последняя реакция и применяется обычно, как способ его получения. Бензил образуется также при нагревании бромистых стильбена и толана с водой и четыреххлористого толана с крепкой серной или уксусной кислотами. Бензил кристаллизуется из эфирного раствора в шестигранных призмах с темп. пл. 95°, перегоняющихся при 346° — 348°, не растворимых в воде и легко растворимых в спирте. При действии пятихлористого фосфора бензил дает сперва C6H5.CCl2.CO.C6H5 и затем четыреххлористый C6H5.CCl2.CCl2.C6H5. При реакциях восстановления, кроме упомянутого выше случая перехода в бензоин, бензил дает при действии сернистого аммония фенилбензилкетон C6H5.CO.CH2.C6H5 (дезоксибензоин), а с амальгамой натрия соответственный гликоль гидробензоин C6H5.CH(OH).CH(OH).C6H5. Щелочи при кипячении в спиртовом растворе (а также при плавлении) переводят его в бензиловую кислоту, по ур.:

C6H5.CO.CO.C6H5 + KHO = (C6H5)2C(OH)COKO.

В присутствии кетонов (ацетона и др.) и на холоде образуются под влиянием щелочей продукты уплотнении, каковы: ацетонбензил C6H5.CO.C(OH) (СН 2.СО.СН 3).C6H5, ангидроацетонбензил C6H5.COC[(CH2)2CO].C6H5 и др. Относительно случаев геометрической изомерии, представляемых гидроксиламинными производными бензила, см. Оксимы, Кетоксимы. О фенилгидразинных производных см. Фенилгидразин.

β-Δ. R.CO.CH2.CO.R, R.CO.CHR.CO.R' и R.CO.C.(R)2 CO.R. впервые получены Э. Фишером (1883) и одновременно Байэром при разложении водой эфиров ароматических дикетонокислот, по ур., напр. для бензоилацетона:

СН 2.СО.СН(СО. C6H5)COC2H5O + H2O = C6H5.СО.СН 2.СО.СН 3 + C2H6O + CO2.

Комб (1887) получил ацетилацетон CH3.СО.СН 2.СО.СН 3, разлагая водой продукт взаимодействия хлористого ацетила CH3.СО.Сl с хлористым алюминием AlCl 3:

Общий способ получения всех вообще β-Д. разработан Клайзеном (1887-1889) и состоит в конденсации эфиров одноосновных кислот с кетонами при действии этилата натрия:

Вместо этилата натрия можно прямо действовать металлическим натрием на растворы кетонов в сложных эфирах (Цедель). β-Д. в основном суть бесцветные жидкости едкого запаха. Ныне известны: ацетилацетон, или диацетилметан, CH3.СО.СH 2.СО.С H3 (температ. кип. 136°), пропионилацетон, или ацетилпропионилметан, C2H5. СО. CH2.СО.СH 3 (температура кип. 158°), бутирилацетон, или ацетилбутирилметан, C3H7. СО. CH2CO.CH3 (темп. кип. 174-175°), ацетилбензоилметан C6H5CO.CH2.CO.CH3 (темп. пл. 60-61°, темп. кип. 262-264°) и др. Характерную особенность β-Д. составляет способность их образовать металлические производные через замещение металлом одного атома водорода в метиленной группе CH 2, лежащей между обоими карбонилами CO. Алюминиевое производное ацетилацетона (ацетила цетонат алюминия) Al(C5H7O2)3 получено Комбом, как побочный продукт при получении ацетилацетона из CH3.CO.Cl и AlCl 3. Оно представляет бесцветное кристаллическое вещество, плавится при 193-194° и кипит без разложения при 314-315°. Изучение плотности паров этого соединения привело к заключению о трехатомности алюминия в его солях. Медные соли отвечают окиси, получаются при действии уксусно-медной соли, кристалличны, окрашены в голубой цвет, легко разлагаются кислотами с выделением свободных Д. и применяются для очищения последних. Натриевые производные R.CO.CHNa.CO.R и R.CO.CNaR.CO.R получаются при действии металлич. натрия на эфирный раствор β-Δ. или при действии этилата натрия. С помощью этих производных при взаимодействии их с йодангидридами спиртов получаются сперва одно— и затем двузамещенные гомологи β-Д. с боковыми цепями общих формул R.CO.CH.R.CO.R и RCO.CR2.CO.R (где R = CH3, C2H5, C3H7 и т. д.), каковы, напр., полученные Комбом, Клайзеном и др. метилацетилацетон CH3.CO.CH(CH3)CO.CH3, метилпропионилацетон CH3.CO.CH.(CH3).CO.C2H5, диметилацетилацетон CH3.CO.C(CH3)2.CO.CH3 и др. Отношение β-Д. к едким щелочам иное, чем α-Д. Именно β-Д. при действии их разлагаются на соответственные кетоны и кислоты, по уравнению, например для ацетилацетона:

Поэтому при действии на них амальгамы натрия в щелочном растворе происходит сперва распадение и затем уже восстановление продуктов распада. С моно— и диаминами β-Д. дают основания, принадлежащие к ряду хинолина (см.).

γ-Δ. R.CO.CH2.CH2.CO.R. и гомологи, происходящие через замещение различными R атомов водорода в междукарбонильных метиленных группах, жирного ряда, известны немногие. Простейший представитель их — ацетонилацетон CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3 — получается лучше всего, по Кнорру (1889), разложением водой при 150-170° или 3% водным раствором едкого натра при слабом нагревании этилового эфира диацетилянтарной кислоты:

(CH3.CO)2(CH.CO2C2H5)2 + 2H2O = CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3 + 2C2H5(OH) + 2CO2.

Ацетонилацетон представляет жидкость, кипящую при 194° и легко растворимую в воде, спирте и эфире. Реагируя с амидопроизводными основного характера, он дает при выделении воды производные пиррола. При нагревании с аммиаком переходит в диметилпиррол (см. Пиррол). Способность переходить с аммиаком в производные пиррола настолько характерна для γ-Д., что этим путем их можно распознавать, пользуясь известной пирроловой реакцией древесины (красное окрашивание, см. Древесина).

Ароматические γ-Д. вида R.CO.CH2.CH2.CO.R получаются синтезом из хлористого сукцинила C2H4.(CO.Cl)2 и ароматических углеводородов в присутствии хлористого алюминия AlCl 3 (Claus, 1887 и др.) и представляют в основном, в форме игл кристаллизующиеся, твердые вещества, напр. дифенилэтилендикетон C6H5.CO.CH2.CH2.CO.C6H5 (темп. пл. 143°) и др. Представители Д., в которых группы СО удалены друг от друга еще более, чем в γ-Д., также известны. Из них можно указать на диацетилбутан CH3.CO.CH2.CH2.CH2.CH2.CO.CH3 (кристал., т. пл. 43-44°), полученный аналогично ацетонилацетону действием едкого кали на диацетиладипиновый эфир, ароматические мета— и парафенилендифенилдикетоны C6H4(CO.C6H5)2, полученные из хлористых изо— и терефталила и бензола в присутствии AlCl 3.

П. Рубцов.


Морфологический разбор «дикетоны»

часть речи: имя существительное; одушевлённость: неодушевлённое; род: мужской; число: множественное; падеж: именительный, винительный; отвечает на вопрос: (есть) Что?, (вижу/виню) Что? ...

Фонетический разбор «дикетоны»

транскрипция: [д'ик'итаны]
количество слогов: 4
переносы: (ди - ке - то - ны) ...

Словари русского языка

Лексическое значение: определение

Общий запас лексики (от греч. Lexikos) — это комплекс всех основных смысловых единиц одного языка. Лексическое значение слова раскрывает общепринятое представление о предмете, свойстве, действии, чувстве, абстрактном явлении, воздействии, событии и тому подобное. Иначе говоря, определяет, что обозначает данное понятие в массовом сознании. Как только неизвестное явление обретает ясность, конкретные признаки, либо возникает осознание объекта, люди присваивают ему название (звуко-буквенную оболочку), а точнее, лексическое значение. После этого оно попадает в словарь определений с трактовкой содержания.

Словари онлайн бесплатно — открывать для себя новое

Словечек и узкоспециализированных терминов в каждом языке так много, что знать все их интерпретации попросту нереально. В современном мире существует масса тематических справочников, энциклопедий, тезаурусов, глоссариев. Пробежимся по их разновидностям:

  • Толковые
    Найти значение слова вы сможете в толковом словаре русского языка. Каждая пояснительная «статья» толкователя трактует искомое понятие на родном языке, и рассматривает его употребление в контенте. (PS: Еще больше случаев словоупотребления, но без пояснений, вы прочитаете в Национальном корпусе русского языка. Это самая объемная база письменных и устных текстов родной речи.) Под авторством Даля В.И., Ожегова С.И., Ушакова Д.Н. выпущены наиболее известные в нашей стране тезаурусы с истолкованием семантики. Единственный их недостаток — издания старые, поэтому лексический состав не пополняется.
  • Энциклопедические
    В отличии от толковых, академические и энциклопедические онлайн-словари дают более полное, развернутое разъяснение смысла. Большие энциклопедические издания содержат информацию об исторических событиях, личностях, культурных аспектах, артефактах. Статьи энциклопедий повествуют о реалиях прошлого и расширяют кругозор. Они могут быть универсальными, либо тематичными, рассчитанными на конкретную аудиторию пользователей. К примеру, «Лексикон финансовых терминов», «Энциклопедия домоводства», «Философия. Энциклопедический глоссарий», «Энциклопедия моды и одежды», мультиязычная универсальная онлайн-энциклопедия «Википедия».
  • Отраслевые
    Эти глоссарии предназначены для специалистов конкретного профиля. Их цель объяснить профессиональные термины, толковое значение специфических понятий узкой сферы, отраслей науки, бизнеса, промышленности. Они издаются в формате словарика, терминологического справочника или научно-справочного пособия («Тезаурус по рекламе, маркетингу и PR», «Юридический справочник», «Терминология МЧС»).
  • Этимологические и заимствований
    Этимологический словарик — это лингвистическая энциклопедия. В нем вы прочитаете версии происхождения лексических значений, от чего образовалось слово (исконное, заимствованное), его морфемный состав, семасиология, время появления, исторические изменения, анализ. Лексикограф установит откуда лексика была заимствована, рассмотрит последующие семантические обогащения в группе родственных словоформ, а так же сферу функционирования. Даст варианты использования в разговоре. В качестве образца, этимологический и лексический разбор понятия «фамилия»: заимствованно из латинского (familia), где означало родовое гнездо, семью, домочадцев. С XVIII века используется в качестве второго личного имени (наследуемого). Входит в активный лексикон.
    Этимологический словарик также объясняет происхождение подтекста крылатых фраз, фразеологизмов. Давайте прокомментируем устойчивое выражение «подлинная правда». Оно трактуется как сущая правда, абсолютная истина. Не поверите, при этимологическом анализе выяснилось, эта идиома берет начало от способа средневековых пыток. Подсудимого били кнутом с завязанными на конце узлом, который назывался «линь». Под линью человек выдавал все начистоту, под-линную правду.
  • Глоссарии устаревшей лексики
    Чем отличаются архаизмы от историзмов? Какие-то предметы последовательно выпадают из обихода. А следом выходят из употребления лексические определения единиц. Словечки, которые описывают исчезнувшие из жизни явления и предметы, относят к историзмам. Примеры историзмов: камзол, мушкет, царь, хан, баклуши, политрук, приказчик, мошна, кокошник, халдей, волость и прочие. Узнать какое значение имеют слова, которые больше не употребляется в устной речи, вам удастся из сборников устаревших фраз.
    Архаизмамы — это словечки, которые сохранили суть, изменив терминологию: пиит — поэт, чело — лоб, целковый — рубль, заморский — иностранный, фортеция — крепость, земский — общегосударственный, цвибак — бисквитный коржик, печенье. Иначе говоря их заместили синонимы, более актуальные в современной действительности. В эту категорию попали старославянизмы — лексика из старославянского, близкая к русскому: град (старосл.) — город (рус.), чадо — дитя, врата — ворота, персты — пальцы, уста — губы, влачиться — волочить ноги. Архаизмы встречаются в обороте писателей, поэтов, в псевдоисторических и фэнтези фильмах.
  • Переводческие, иностранные
    Двуязычные словари для перевода текстов и слов с одного языка на другой. Англо-русский, испанский, немецкий, французский и прочие.
  • Фразеологический сборник
    Фразеологизмы — это лексически устойчивые обороты, с нечленимой структурой и определенным подтекстом. К ним относятся поговорки, пословицы, идиомы, крылатые выражения, афоризмы. Некоторые словосочетания перекочевали из легенд и мифов. Они придают литературному слогу художественную выразительность. Фразеологические обороты обычно употребляют в переносном смысле. Замена какого-либо компонента, перестановка или разрыв словосочетания приводят к речевой ошибке, нераспознанному подтексту фразы, искажению сути при переводе на другие языки. Найдите переносное значение подобных выражений в фразеологическом словарике.
    Примеры фразеологизмов: «На седьмом небе», «Комар носа не подточит», «Голубая кровь», «Адвокат Дьявола», «Сжечь мосты», «Секрет Полишинеля», «Как в воду глядел», «Пыль в глаза пускать», «Работать спустя рукава», «Дамоклов меч», «Дары данайцев», «Палка о двух концах», «Яблоко раздора», «Нагреть руки», «Сизифов труд», «Лезть на стенку», «Держать ухо востро», «Метать бисер перед свиньями», «С гулькин нос», «Стреляный воробей», «Авгиевы конюшни», «Калиф на час», «Ломать голову», «Души не чаять», «Ушами хлопать», «Ахиллесова пята», «Собаку съел», «Как с гуся вода», «Ухватиться за соломинку», «Строить воздушные замки», «Быть в тренде», «Жить как сыр в масле».
  • Определение неологизмов
    Языковые изменения стимулирует динамичная жизнь. Человечество стремятся к развитию, упрощению быта, инновациям, а это способствует появлению новых вещей, техники. Неологизмы — лексические выражения незнакомых предметов, новых реалий в жизни людей, появившихся понятий, явлений. К примеру, что означает «бариста» — это профессия кофевара; профессионала по приготовлению кофе, который разбирается в сортах кофейных зерен, умеет красиво оформить дымящиеся чашечки с напитком перед подачей клиенту. Каждое словцо когда-то было неологизмом, пока не стало общеупотребительным, и не вошло в активный словарный состав общелитературного языка. Многие из них исчезают, даже не попав в активное употребление.
    Неологизмы бывают словообразовательными, то есть абсолютно новообразованными (в том числе от англицизмов), и семантическими. К семантическим неологизмам относятся уже известные лексические понятия, наделенные свежим содержанием, например «пират» — не только морской корсар, но и нарушитель авторских прав, пользователь торрент-ресурсов. Вот лишь некоторые случаи словообразовательных неологизмов: лайфхак, мем, загуглить, флэшмоб, кастинг-директор, пре-продакшн, копирайтинг, френдить, пропиарить, манимейкер, скринить, фрилансинг, хедлайнер, блогер, дауншифтинг, фейковый, брендализм. Еще вариант, «копираст» — владелец контента или ярый сторонник интеллектуальных прав.
  • Прочие 177+
    Кроме перечисленных, есть тезаурусы: лингвистические, по различным областям языкознания; диалектные; лингвострановедческие; грамматические; лингвистических терминов; эпонимов; расшифровки сокращений; лексикон туриста; сленга. Школьникам пригодятся лексические словарники с синонимами, антонимами, омонимами, паронимами и учебные: орфографический, по пунктуации, словообразовательный, морфемный. Орфоэпический справочник для постановки ударений и правильного литературного произношения (фонетика). В топонимических словарях-справочниках содержатся географические сведения по регионам и названия. В антропонимических — данные о собственных именах, фамилиях, прозвищах.

Толкование слов онлайн: кратчайший путь к знаниям

Проще изъясняться, конкретно и более ёмко выражать мысли, оживить свою речь, — все это осуществимо с расширенным словарным запасом. С помощью ресурса How to all вы определите значение слов онлайн, подберете родственные синонимы и пополните свою лексику. Последний пункт легко восполнить чтением художественной литературы. Вы станете более эрудированным интересным собеседником и поддержите разговор на разнообразные темы. Литераторам и писателям для разогрева внутреннего генератора идей полезно будет узнать, что означают слова, предположим, эпохи Средневековья или из философского глоссария.

Глобализация берет свое. Это сказывается на письменной речи. Стало модным смешанное написание кириллицей и латиницей, без транслитерации: SPA-салон, fashion-индустрия, GPS-навигатор, Hi-Fi или High End акустика, Hi-Tech электроника. Чтобы корректно интерпретировать содержание слов-гибридов, переключайтесь между языковыми раскладками клавиатуры. Пусть ваша речь ломает стереотипы. Тексты волнуют чувства, проливаются эликсиром на душу и не имеют срока давности. Удачи в творческих экспериментах!

Проект how-to-all.com развивается и пополняется современными словарями с лексикой реального времени. Следите за обновлениями. Этот сайт помогает говорить и писать по-русски правильно. Расскажите о нас всем, кто учится в универе, школе, готовится к сдаче ЕГЭ, пишет тексты, изучает русский язык.